Примерно к 330 годам до нашей эры у греков появился сильный сосед - Македония во главе с царем Филиппом, сын которого, Александр, станет вскоре величайшим полководцем и получил прозвище Македонского.
Между соседями время от времени происходили и небольшие войны, но решающая битва, в которой Греки наконец решили разгромить своего врага, произошла в Беотии недалеко от местечка Херсонея.
Военачальники обеих армий тщательно готовились к сражению, призвав на помощь всех союзников, даже тех, с которыми вели войны. К афинянам, обладающим самым сильным, но немногочисленным войском, пришли на помощь гоплиты из других греческих городов. К ним присоединились жители островов Эвбея и Левкадия горожане Мегары, Фив и Коринфа, пелопоннесские ахейцы.
Надо отметить, что фиванцы вступили в объединенный союз греческих городов благодаря ораторскому искусству Демосфена, греческого мастера риторики, который убедил их присоединиться к борьбе за свободу Греции.
На стороне Филиппа сражались воины из Фессалии и Эталии. По свидетельству историков того времени, силы были примерно равны. Филипп выставил на поле боя 30 тыс. человек пехоты 32 тыс. конницы.
В центре греческого войска стояли мегарцы, ахейцы и воины других городов и островов, пришедшие на помощь афинянам. Сами афиняне готовились атаковать врага на левом фланге, а фиванцы - а правом. В центре македонской армии стояли фессалицы и эталийцы, на флангах - македонские войска. Правым флангом командовал сам Филипп, левым - его сын Александр, которому тогда исполнилось всего 18 лет.
Сражение началось с энергичного наступления обоих войск. Греки сражались за свободу своих городов, островов и областей, а македонцы прекрасно понимали, что всегда существует опасность нападения сильного и агрессивного врага.
Бой долго продолжался на равных, ни одна сторона не могла потеснить другую Каждая из сторон бросила в бой все свои войска, поэтому военачальники могли только ждать, полагаясь на мастерство своих солдат. В этот момент в битве наступил переломный момент. Александр, стремясь продемонстрировать личную храбрость, бросился на фиванцев, увлекая за собой других военачальников, присутствовавших на левом фланге. Воодушевленные македонцы стали теснить врага, и воиско Фив стало отступать.
На правом фланге складывалась совершенно иная ситуация. Афиняне стали теснить войско, которым командовал Филипп, но царь Македонии смотрел на отступление своих солдат спокойно, совершенно уверенный в успехе. И действительно, после того, как в упорной схватке у афинян было убито порядка 1000 человек, от тоже стали отходить, и вскоре побежала с поля боя вся армия греков.
С поражением объединенной греческой армии македонцами закончилась эпоха свободы на территории Греции. Но эта победа была также очень важна и для Македонии. Истории свидетельствуют, что царь македонский Филипп очень радовался победе.
На пиру, посвященном выигранному сражению, он в сопровождении танцоров и музыкантов вышел на поле боя, усеянное трупами, где издевательски выкрикивал слова Демосфена, которыми тот вдохновлял греков а битву.
Впрочем, впоследствии Филипп показал себя мудрым правителем, обращавшимся с пленными и покоренными народами без излишней жестокости.